Při pohledu z výšky vypadá ostrov São Jorge jako hřbet jakéhosi obrovského vodního ještěra, který se právě vynořuje z hlubin nad hladinu. 54 kilometrů dlouhý ostrov má totiž v nejširším místě pouhých 8 kilometrů. Za jeho zvláštní tvar může sopka, jejíž erupce probíhala podél dlouhé podmořské trhlinové zóny. Za dobu osídlení ostrova o sobě dal tento vulkán vědět celkem třikrát – poprvé v roce 1580 a poté v roce 1808. Zatím poslední sopečná erupce se zde odehrála v roce 1907, kdy došlo k podmořskému výbuchu u jižního okraje ostrova. Strmá skaliska padají z centrálního horského hřebene, procházejícího celým ostrovem, přímo do oceánu. Výška těchto pobřežních útesů dosahuje 100, ale v některých případech i více než 300 metrů. Právě barva těchto skalnatých útesů dala ostrovu jméno Ilha Marrom („Hnědý ostrov“). São Jorge byl poprvé objeven (asi) v roce 1439, avšak jeho osidlování bylo zahájeno až po roce 1460. Díky absenci vhodných kotvišť stál ostrov po dlouhou dobu na okraji zájmu. I přesto se však od konce 16. do 18. století stal několikrát terčem útoků mořských lupičů a pirátů. Vzhledem k topografii ostrova a neschůdnosti terénu byly zdejší komunity navzájem hodně izolované. Obyvatelstvo bylo vždy koncentrováno zejména ve třech největších městech: Velasu, Calhetě a Urzelině. A tak je tomu i dnes.
Po krátkém letu z Terceiry přistáváme na dráze zdejšího letiště situovaného na jižním pobřeží ostrova. Letiště zde bylo postaveno až v roce 1982 a jeho absence do té doby rovněž značně přispívala k izolaci ostrova. São Jorge tak byl ostrovem s vůbec nejsilnější mírou emigrace – a to jak na ostatní Azorské ostrovy, tak i dále do zahraničí, zejména pak do Spojených států. Po krátkém přejezdu se dostáváme do Velasu, hlavního města (či spíše městečka) ostrova, které již na první pohled působí daleko poklidněji ve srovnání s většími městy na Terceiře či São Miguelu. Jak by také ne, když zde žije jen necelých 5500 obyvatel, což je ovšem i tak prakticky 60 % veškeré populace celého ostrova.
Původ jména města je nejasný, neboť může souviset s latinským slovem vela (plachty) nebo s portugalským velhas (starý). S velkou pravděpodobností se však jednalo o jedno z prvních osídlených míst na ostrově. Poprvé byl Velas uveden na mapě coby samostatná osada v roce 1507 a v roce 1570 zde žilo již kolem 1000 obyvatel. O deset let později, v roce 1580, bylo město silně poškozeno sopečnou erupcí, při níž proud pyroklastického materiálu zahubil deset místních obyvatel. V důsledku výronů jedovatých sopečných plynů a také nedostatku pastvy rovněž uhynulo 4000 kusů dobytka. Přestože byl ostrov vždy poněkud stranou hlavního zájmu, stal se Velas několikrát cílem mořských lupičů. Na ochranu před útoky pirátů proto byla v letech 1629 a 1641 vybudována dvojice pevností. Jeden z největších pirátských útoků město zažilo v roce 1708, kdy bylo napadeno flotilou jedenácti ozbrojených lodí pod velením francouzského korzára René Duguay-Trouina (1673 – 1736). První útok byl sice odražen hrdinským odporem obyvatel města, avšak druhý útok již byl úspěšný a pirátům se podařilo město dobýt a vyrabovat.
Díky své malé rozloze lze centrum města projít během několika málo okamžiků. Nejvýznamnější architektonickou památkou je zde bezesporu kostel Igreja Matriz de São Jorge, tvořící jakýsi pomyslný středobod historické části Velasu. Původní kostel zde byl postaven hned po zahájení osidlování ostrova kolem roku 1460. V roce 1659 byla schválena stavba nového kostela, která byla zahájena o pět let později (tj. v roce 1664). Kostel byl dokončen a vysvěcen biskupem z Angry v roce 1675. K nejzajímavější části jeho výzdoby patří bezesporu barevné okenní vitráže vyobrazující souboj sv. Jiří (São Jorge) s drakem. V těsném sousedství kostela se pak nachází památník se sochou zdejšího rodáka a filantropa João Inácio de Sousy (1849 – 1925). Od kostela, který se nachází v těsné blízkosti zdejšího přístavu, pak lze pokračovat vzhůru ulicí Rue Francisco Lacerda, která nás dovede až k městské radnici, naproti níž se nachází malý, ale hezký park Jardim da Républica („Zahrada Republiky“). Z nábřeží, se otevírá překrásný výhled na nejvyššího horu Portugalska Pico, tyčící se k modré obloze na druhé straně 15 kilometrů širokého průlivu oddělujícího nás od pobřeží stejnojmenného ostrova.
Urzelina, ležící na jižním pobřeží ostrova asi 10 kilometrů jihovýchodně od Velasu, je třetím největším sídlem na ostrově. Zvláštní jméno tohoto městečka souvisí s portugalským slovem „urzela“ označující určitý druh lišejníku (Skalačka barvířská – Roccella tinctoria) používaného při výrobě hnědého barviva především v textilním průmyslu. Pěstování rostlin používaných pro výrobu textilních barviv (kromě již zmíněného lišejníku šlo například o Boryt barvířský – Isatis tinctoria) má na ostrově São Jorge tradici již od dob, kdy se zde začali usazovat první osadníci. O jeho rozvoj se na konci 15. století zasloužil zejména Willem van der Hagen, který zdejší produkci obratně vyvážel a prodával ve své domovině – Flandrech. Téměř v samotném centru městečka lze navštívit zříceninu kostela Antiga Igreja de São Mateus upomínající na mohutnou erupci sopky Pico da Esperança, k níž došlo 1. září 1808. Proud lávy se tehdy začal valit po úbočí sopky směrem k oceánu, přičemž ničil vše, co mu přišlo do cesty. Podle místní legendy se zdejší nábožensky silně založení obyvatelé rozhodli obětovat několik svých zvířat za záchranu své vesnice. Zvířata poskytnutá k této oběti byla shromážděna ve zvonici zdejšího kostela, zatímco ostatní se začali modlit uvnitř svatostánku. Ve srovnání s kostelem Notre Dame des Laves na Réunionu, kterému hrozil podobný osud (odkaz), však Bůh prosby věřících ani nabízenou oběť nepřijal. Proud lávy zavalil budovu kostela, a zahubil tak všechny, kteří se nacházeli v jeho útrobách. Katastrofu přečkala pouze věž se zvonicí, v niž se nacházela obětovaná zvířata (která jediná celou událost přežila). Erupce v roce 1808 neměla za následek pouze ztráty na životech, ale zničena byla valná většina zemědělsky obhospodařované půdy. V důsledku toho pak v následujících letech propukl na ostrově hladomor.
Z Urzeliny pokračujeme dále podél pobřeží dalších 15 kilometrů do Calhety, jenž je se svými přibližně 3500 obyvateli druhým největším městem ostrova São Jorge. Založení tohoto sídla je datováno do 80. let 15. století. V roce 1534 pak byla Calheta povýšena na město. Podobně jako mnoho dalších míst na jižním pobřeží ostrova byla i ona během 16. a 17. století cílem mnoha útoků francouzských, anglických a berberských pirátů operujících v průlivu mezi ostrovy Pico a São Jorge. V roce 1757 bylo město téměř kompletně srovnáno se zemí silným zemětřesením. Ničivá síla tohoto živlu tehdy vyvolala představu, že jde o jakýsi „trest boží“, a celá událost pak byla označována jako Mandado de Deus (tedy „sesláno Bohem“). Protože terén ostrova není příliš vhodný pro pěstování zemědělských plodin, věnovali se místní obyvatelé nejvíce chovu dobytka a pastevectví. Calheta se tak stala jakýmsi centrem výroby sýrů a dalších mléčných výrobků, jejichž tradice sahá až k vlámským osadníkům, kteří se zde na konci 15. století usadili pod vedením již zmíněného Willema van der Hagena. Výborný sýr Queijo de São Jorge se zde vyrábí dodnes a je možné ho ochutnat v některé z místních sýráren. Kromě výroby sýrů byla Calheta od konce 19. do poloviny 20. století rovněž významným centrem velrybářství, které dnes ovšem připomíná pouze zřícenina bývalé továrny na zpracování velrybího masa a tuku.
V nejzazší jihovýchodně výspě ostrova São Jorge se rozkládá vesnička Topo. Její historie sahá do období mezi roky 1480 a 1490, kdy byla založena již několikrát zmíněnými vlámskými osadníky pod vedením Willema van der Hagena, který je pohřben ve zdejší tvrzi Casa dos Tiegos (z níž však do dnešních dní zůstaly jen ruiny). Od zbytku území ostrova je vesnice oddělena hřebenem pohoří Serra do Topo, jenž v minulosti tvořilo téměř neprostupnou bariéru. Díky ní se sem bylo možné dostat prakticky pouze po moři. Izolovanost daná neprostupností terénu zapříčinila, že se Topo nestalo hlavním městem ostrova, přestože ekonomicky bylo silnější než větší sídla, jakými byly například Calheta a Velas, a zdejší obyvatelé se mnohem více soustředili na vztahy s Angrou (ležící na ostrově Terceira). Tato situace trvala až do poloviny 20. století, kdy sem byla postavena silnice. Na vršku nad vesnicí se tyčí maják Farol da Ponta do Topo od kterého lze sestoupit až na samotný nejzazší výběžek ostrova Ponta do Topo. Z něj se otevírá výhled malý neobydlený ostrůvek Ilhéu do Topo vynořující se z vod Atlantského oceánu nedaleko od břehu. Ostrůvek, jehož rozloha dosahuje pouhých 20 hektarů, byl v minulosti v letních měsících využíván pro pastvu dobytka. Díky tomu, že se jedná o hnízdiště mnoha druhů mořských ptáků, byl vyhlášen chráněnou ptačí rezervací v rámci programu Natura 2000.
Jednou ze zvláštností, kterou můžeme vidět pouze na ostrově São Jorge jsou pobřeží plošiny zvané Fajã vytvořené lávovými proudy a sesuvy půdy ze strmých skalních útesů směrem k moři. Jednou z takových příbřežních plošin je i Fajã da Caldeira de Santo Christo, k níž lze sestoupit po strmé stezce vedoucí z hřebene Serra do Topo. Tvar pobřežních plošin je nadále utvářen střídajícím se přílivem a odlivem, které v některých případech (jako je právě tento) mohou vytvořit i malé uzavřené laguny. Ta zdejší je využívána rybáři k lovu ryb a mušlí, které tvoří základ zdejší specifické kuchyně. Díky kombinaci úrodné půdy a specifickému klimatu byly Fajã prakticky jedinými místy na ostrově kde byly kromě tradiční kukuřice, zeleniny a vinné révy pěstovány i některé exotické plodiny jako například yamy nebo káva. Podobně jako v případě čajových plantáží v Gorreaně na ostrově São Miguel se zde jedná pravděpodobně o jediné místo v Evropě, kde se káva pěstuje. Centrem zdejšího osídlení je kostelík Igreja de Santo Cristo, který byl vysvěcen v roce 1835. Na konci 19. století zde žilo kolem 100 obyvatel. Jejich počet se však postupně snižoval, a tak z mnoha zdejších domů zbyly dodnes jen ruiny. Do vývoje tohoto místa citelně zasáhlo zemětřesení v roce 1980, kdy byla v důsledku mohutného sesuvu zavalena jediný přístupová cesta vedoucí sem podél pobřeží, čímž byla celá oblast prakticky úplně odříznuta od okolního světa (zdejší obyvatelé museli být evakuováni pomocí vrtulníků portugalského letectva). Značná izolovanost je však na druhou stranu pro takřka veškeré Fajã typická, neboť sem zpravidla nevede ani silnice, a tak jakýkoliv náklad je sem možné dopravit buď „na hřbetě“ po strmé prašné stezce, nebo po moři.
Zemětřesením zničená cesta vedoucí podél pobřeží byla již obnovena a lze se po ní dostat na sousední plošinu Fajã dos Cubres, jejíž jméno je odvozeno od portugalského názvu žlutě kvetoucí rostliny zlatobýlu (Solidago sempervirens). Podobně jako v předchozím případě se i zde nachází poměrně rozsáhlá brakická laguna využívaná k lovu krevet, mušlí a mladých ryb. Zdejší rozptýlené osídlení, jehož centrem je kaple Ermida de Nossa Senhora de Lourdes z roku 1908, bylo v minulosti prakticky zcela zničeno při zemětřesení v roce 1757. Lidé se sem však vrátili a své domy opravili.
