Taormina je považována za jedno z nekrásnějších a turisticky nejpřitažlivějších míst na celé Sicílii. Vděčí za to zejména kombinaci své malebné polohy na úbočí hory Monte Tauro zdvíhající se přímo nad pobřežím Jónského moře a nepřebernému množství historických památek, z nichž tou vůbec nejvýznamnější je řecké divadlo Teatro Greco.
Historie města sahá pravděpodobně na konec 5. století př. n. l., kdy bylo toto místo osídleno kmenem Sikulů, kteří byli jedním ze tří původních národů obývajících Sicílii. Poté, co syrakuský tyran a spojenec Sparty Dionýsus I. v rámci války proti Aténám zničil nedalekou kolonii Naxos, se zde usídlili přeživší osadníci, kteří na hoře Monte Tauro v roce 358 založili novou a lépe hájitelnou osadu. Nová kolonie rychle vzkvétala zejména zásluhou zdejšího vládce Andromacha, jehož osvícená vláda byla v ostrém kontrastu s tyrany a despoty ovládající ostatní sicilská města. I přesto se však Taormina nakonec padla do područí Syrakus za vlády Hérona II., který byl jedním z generálů krále Pyrrha. Tak tomu bylo až do doby, kdy celou Sicílii ovládli Římané. V době punských válek získala Taormina status spojeneckého města, což ji přineslo privilegium alespoň formální nezávislosti. Později hrálo město důležitou úlohu v dobách bojů mezi Pompeiem a Octaviánem (který se následně stal prvním římským císařem), kdy nedaleko odtud došlo k námořnímu střetu, jehož výsledkem bylo úplné zničení Pompeiovy flotily. Po pádu Římské říše se Taormina i nadále řadila mezi významná města a byla jedním z posledních míst, kde se udrželi u moci byzantští císaři. Jejich vláda byla ukončena až po úspěšném obléhání města Araby v roce 962. V roce 1079 město dobyl normanský vévoda Roger I. Během normanského období se město těšilo dlouhému období prosperity. Za nadvlády Španělů a Francouzů již bohužel Taormina takové štěstí neměla, a postupně tak upadala do bezvýznamnosti. Změna nastala až na přelomu 18. a 19. století, kdy o město začali projevovat umělci z celé řady evropských národů. V roce 1786 Taorminu navštívil například Johann Wolfgang Göethe, který ji nezapomněl popsat ve svém díle Italská cesta (Italienische Reise) z roku 1816. Později, v roce 1882, zde pobýval německý filozof Friedrich Nietzsche, který zde začal komponovat své nejznámější dílo „Tak pravil Zarathustra“. Město okouzlilo i řadu hudebních skladatelů, mezi nimiž nechyběli například Richard Wagner či Richard Strauss. Zavítala sem i celá řada významných vládců a státníků té doby, například německý císař Vilém II., ruský car Mikuláš II. či britský král Edvard VII. Město navštěvované tehdejší smetánkou samozřejmě začalo lákat stále větší a větší množství „obyčejných lidí“, díky čemuž se Taormina stala jedním z turisticky nejvyhledávanějších míst celé Itálie. Tento trend přetrvává až do současnosti a krom přínosů má i své stinné stránky, z nichž tou nejproblematičtější je tzv. overturismus, který dobře známe i z našich končin (kdo nezná, nechť se zkusí projít během letní sezóny po pražském Karlově mostě či Staroměstském náměstí…). Místní úzké a jinak velmi půvabné uličky jsou doslova narvány davy turistů, které na celkovém dojmu z návštěvy města zanechávají bohužel silnou pachuť.
Výše položená historická část Taorminy je s pobřežím moře, podél něhož vede silnice spojující Messinu a Catanii, spojeno kabinkovou lanovkou. Od její horní stanice to již není daleko k bráně Porta Messina, za níž již začíná ulice Corso Umberto I. tvořící jakousi hlavní tepnu celého historického jádra města. Záhy se po ní dostaneme na náměstí Piazza Santa Catarina jemuž vévodí středověký palác Palazzo Corvaja postavený na konci 14. století na místě starší normanské pevnosti. Palaác je pojmenován podle jednoho z nejvýznamnějších a nejslavnějších místních rodů, který jej měl v držení od roku 1538 až do roku 1945. Než budeme pokračovat hlouběji do centra města, odbočme zde doprava a vydejme se nejprve k snad vůbec nejznámější a nejobdivovanější ze zdejších památek, kterou je již zmíněné řecké divadlo Teatro Greco založené v průběhu 3. století př. n. l. Půlkruhové hlediště divadla mělo průměr 107 metrů a mohlo pojmout až 10 000 diváků, čímž byla druhým největším antickým divadlem na Sicílii (po divadle v Syrakusách). Za římské nadvlády (pravděpodobně za vlády císaře Hadriána nebo Trajána) bylo divadlo přestavěno na amfiteátr pro pořádání her a gladiátorských zápasů. Později upadlo divadlo v zapomnění a jeho areál se pozvolna měnil v ruiny. Nápravu tohoto stavu pak znamenalo až oživení zájmu o zdejší památky na konci 18. století. Areál divadla je dodnes využíván k pořádání různých uměleckých akcí, z nichž tou nejvýznamnější je festival Taormina Arte pořádaný v letních měsících. Díky své poloze na úbočí kopce se z hlediště divadla (ale i dalších míst) otevírá jeden z nekrásnějších pohledů na historickou část Taorminy, nad níž v dálce vypíná mohutná sopka Etna. Kromě ní nás pak jistě upoutá i opevněný hrad Castello Saraceno vybudovaný Araby na místě staršího byzantského opevnění na samotném vrcholu hory Monte Tauro. Z centra města sem sice lze vystoupat po strmém schodišti, avšak otázkou je, zda to za tuto námahu stojí, neboť areál hradu je veřejnosti nepřístupný.
Vraťme se ale zpět na Corso Umberto I. a pokračujme po ní dále do centra města. Nejprve narazíme na náměstí Piazza IX. Aprile, kde si můžeme prohlédnout kostel Chiasa Sant Agostino, který byl dostavěn v roce 1485 a jehož součástí je i městská knihovna s archivem. Naproti se pak nachází barokní kostel Chiasa di San Giuseppe z konce 17. století. Náměstí pak uzavírá brána Porta di Mezzo. V tento okamžik nás může napadnout, proč se opevněná brána nachází přímo uprostřed města. Důvodem je to, že tato brána v minulosti oddělovala starověkou (řecko-římskou) a středověkou část Taorminy. Původní věž zdejšího opevnění pocházela ze 12. století, avšak v roce 1676 byla zbourána během invaze francouzských vojsk. Později byla brána obnovena a na její věž byly instalovány hodiny, díky nimž je dnes známá jako Torre dell Orologio („Hodinová věž“).
Corso Umberto I. nás dovede až do samotného srdce středověké části města, kterou představuje zdejší katedrála Duomo di Taormina (či celým jménem Duomo di San Nicolò di Bari), která byla postavena v průběhu 13. století ve stylu sicilské románsko-gotické architektury. Zajímavostí je, že při stavbě katedrály byly použity některé sloupy, které sem byly přeneseny z nedalekého areálu řeckého divadla. V 15. a na počátku 16. století byla podoba katedrála upravena do renesanční podoby. Naproti katedrále pak můžeme obdivovat barokní kašnu Quattro Fontane (podle čtveřice podstavců s motivem mořského koníka) z roku 1635. Corso Umberto I. pak končí u brány Porta Catania, kde současně končí i historická část Taorminy.
Nechceme-li se vracet zpátky stejnou cestou jakou jsme sem přišli, můžeme se vypravit ulicí Via Roma, která nás nejprve zavede ke kostelu sv. Dominika (Chiasa di San Domenico) odkud pak dále pokračuje přímo po okraji skaliska, na kterém celá historická část města stojí. Z těchto míst se pak otevírají nejlepší výhledy na záliv Naxos, který se rozkládá přímo pod námi. Ulice nás nejprve dovede zpět na náměstí Piazza IX. April odkud pak pokračuje až ke vstupu do městské zahrady (Giardino Pubblico – Villa Communale), která je známá také pod názvem Parco di Lady Florence Trevelyan. Tato zahrada je ideálním místem k odpočinku v především v horkých letních dnech, kdy je pobyt v úzkých uličkách starého města dosti náročný. Založena byla jako anglický park na konci 19. století. Její zakladatelkou byla, jak již z názvu vyplývá, lady Florence Travelyanová, která se v Taormině usadila v roce 1884 a v roce 1890 se provdala za Salvatora Cacciolu, který se později stal starostou města. Lady Travelyanová zakoupila pozemky, na nichž založila zahradu, jenž se p její smrti stala městským parkem. Zahradu tvoří několik výškově oddělených úrovní, přičemž kromě okrasných rostlin a dřevin jsou zde i různé altánky – v současnosti (2023) bohužel v dost zanedbaném stavu.